Alors.
1) Pour ce qui est de l'ordre des jeux, il n'y a pas de "préférence". L'histoire du 2, si elle fait suite au 1, lui est relativement indépendante et elle ne nécessite pas d'avoir joué au précédent opus. Les références sont bien plus tournées vers la série de livres, mais de nombreux joueurs ne les ayant jamais lus, ce n'est vraiment pas un problème.
Pour le reste, les deux jeux sont très semblables dans leurs ambitions narratives et scénaristiques (choix difficiles, conséquences variées, monde non-manichéen, dialogues de qualité etc.) mais en revanche ils diffèrent grandement sur leur gameplay. Tout dépend de ta sensibilité propre. A titre personnel j'ai commencé par le 1 et j'ai préféré son système de combat, plus adapté à la souris et plus "posé" (il y a même une pause tactique) que le 2 qui est bien plus nerveux et tourné vers l'action (ainsi que pensé pour le pad, me laisserai-je aller à dire). J'ai plusieurs amis qui ont eu du mal avec le 1 à cause de son gameplay. C'est donc surtout personnel. Le 2 est peut-être "mieux" noté mais ça tient sans doute au fait que le 1 s'adapte mal aux consoles de salon. Ou qu'il date d'il y a sept ans maintenant. Sa qualité n'est en rien moins bonne que son successeur, quoi qu'il en soit.
En tout cas, si tu préfères commencer par le 2, je pense que tu ne devrais pas être trop perdu passé les premières heures du jeu pour ce qui est de l'univers. Même si le 1, lui, introduit bien plus le contexte et la profession du personnage principal. C'est toi qui vois. L'ordre chronologique est tout de même, tant qu'à faire, le plus approprié, mais rien n'empêche de commencer par le 2 (comme l'ont, du reste, fait tous les joueurs console puisque le 1 a longtemps été une exclusivité PC).
2) Oui, les versions boîtes sont normalement totalement boîte. Pas de DRM ou d'obligation d'inscription sur Steam ou d'activation sur le net. Et l'Enhanced Edition est à ma connaissance disponible en boîte. De toute façon, sinon, le jeu peut être gratuitement passé à la version EE depuis une version antérieure (les patches sont dispo sur le site officiel
ici, la version 3.0 étant l'Enhanced Edition).
3) Pour Windows 8, je dirais que oui, sans être moi-même en mesure de vérifier. Sur la
page du jeu sur GOG (qui appartient aux développeurs de The Witcher, donc) il est en tout cas indiqué compatible. (idem pour TW1) Je suppose que c'est le cas sur les autres supports que GOG.
The Witcher, premier du nom, fut une excellente surprise et rencontra un grand succès. Désormais, il a un successeur. Est-il à la hauteur ? Venez en discuter ici !
Le 2 permet d'importer quelques objets du premier jeu, notamment les armes et armures obtenues en fin de jeu. Ceci permet de personnaliser un peu le début du jeu, mais les armes sont réajustées afin de ne rien déséquilibrer (si j'importe les armes et armures très puissantes que j'ai obtenues à la toute fin de The Witcher 1, je ne serai pas invincible au début du 2 parce que ces armes auront des stats plus basses).