Ah mais je suis plutôt d'accord avec Guigui : si tu veux te mettre à D&D, autant choisir la v5, ne serait-ce que parce que tu trouveras facilement des joueurs, contrairement à la v1. Mais par contre, on peut "vraiment jouer" avec la v1, tout comme avec n'importe quelle édition.
Les systèmes de jeu de la v1 sont plus complexes à saisir, oui. Après c'est comme tout, si tu te lances tu arriveras vite à comprendre le THAC0. Et puis surtout tu peux appliquer le principe de base : si une règle ne te va pas, tu la changes. Je ne connais personne qui a appliqué à la lettre le système d'initiative de la v1, sur lequel on peut faire un (petit) bouquin entier de règles

. De même, pratiquement aucun DM n'utilise la table des bonus/malus des armes sur les armures, pour ne pas ralentir les combats (ce qui est d'ailleurs dommage car ça change beaucoup l'intérêt de certains armes, cela éviterait la domination de l'épée). Il y a également certaines restrictions avec lesquelles je reste d'accord, en particulier au niveau race/classe. Cela ne me dérange pas que les demi-orques ou les nains ne puissent pas devenir magiciens, il reste suffisamment de possibilités (en particulier avec la v2, qui avait déjà élargi ces possibilités).
Je fais d'ailleurs remarquer qu'il y a depuis une vingtaine d'années un bon nombre de rétroclones qui "copient" le Basic et la v1, et gardent une scène active, comme quoi...
Pour le PMT, je pense que ce n'est pas une question de règles. Les premières années de D&D/AD&D étaient axées sur le PMT et la quête de richesse et de pouvoir, et éventuellement de devenir des dieux (après tout le I de BECMI veut dire Immortal set

), même si je n'ai jamais vu de campagne où on en arrivait là. Le déclin du PMT a commencé à la sortie de la campagne Dragonlance, où pour la première fois les rôles des persos étaient scriptés, il y avait une histoire à suivre et une évolution à long terme. Ca a été le début des campagnes où le but était surtout de conserver ses persos jusqu'à la fin pour aller au bout de l'histoire prévue par le DM, et on y est encore. Cela n'a cependant pas fait disparaître le PMT, il est simplement intégré aux aventures : il n'est pas rare qu'une partie du scénario implique de "nettoyer" un chateau ou une caverne de ses occupants maléfiques, sauf qu'on a maintenant une bonne raison d'y aller et que ça s'intègre dans une campagne. En fait ce n'est même pas une question d'édition : tu peux faire du roleplay avec n'importe quelle édition de D&D, tout comme tu peux aussi faire du PMT avec n'importe quelle édition. Tout dépend de l'état d'esprit des joueurs et du DM.